История праздника дня святого Валентина берет своё начало с Луперкалий Древнего Рима. Луперкалии — фестиваль эротизма в честь богини «лихорадочной» любви Juno Februata и бога Фавна (Луперк — одно из его прозвищ), покровителя стад, который отмечался ежегодно 15 февраля.
В древнем мире детская смертность была очень высока. . В 276 году до н. э. Рим чуть было не вымер в результате «эпидемии» мертворожденных и выкидышей. Оракул известил, что для повышения рождаемости необходим обряд телесного наказания (порки) женщин с помощью жертвенной кожи. Люди, которые по каким-либо причинам имели мало детей или не имели вообще, рассматривались как проклятые и прибегали к мистическим обрядам, чтобы обрести способность к деторождению. Место, где волчица, по легенде, выкормилаРомула и Рема (основателей Рима), считалось у римлян святым. Каждый год, 15 февраля здесь проводился праздник, называемый «Lupercalia» (лат. lupa — «волчица»), во время которого в жертву приносились животные. Из их шкур изготавливались бичи. После пира молодые люди брали эти бичи и голыми бежали по городу, ударяя бичом встретившихся на пути женщин. Женщины охотно подставляли себя, считая, что эти удары дадут им плодовитость и лёгкие роды. Это стало очень распространенным ритуалом в Риме, в котором участвовали даже члены знатных семейств. Есть свидетельства, что даже Марк Антоний бывал луперком.
В конце торжеств женщины тоже раздевались догола. Эти празднества стали так популярны, что даже когда многие другие языческие праздники были отменены с приходом христианства, этот ещё долгое время существовал.
Святой Валентин и история возникновения праздника
Святой Валентин
В 494 году Папа Геласий I попытался запретить Луперкалии.
В Православной энциклопедии отмечается, что «более вероятным представляется то, что празднование этого дня заменило собой луперкалии — древний римский праздник женского плодородия, приходившийся на середину февраля»
В то же время, по другим данным, основанным на исследованиях историков Уильяма Френда и Джека Оруча (опубликованы в 1967—1981 гг.), утверждение о том, что произошла обыкновенная замена языческого культа, христианским празднованием, как это было ранее с Рождеством является не более, чем догадкой, возникшей в XVIII веке у антикваров Албана Батлера, который занимался составлением т. н. «Батлерова жития святых»(англ. The Lives of the Fathers, Martyrs and Other Principal Saints), и Франциском Сальским на основании полного отсутствия достоверных данных о Валентине, поэтому была сделана попытка искусственно связать сочинения XIV века с событиями происходившими вIII веке. Учёные Майкл Кэйлори, Генри Келли также считают, что нет доказательств указывающих на связь между современными романтическими повествованиями, и римским фестивалем.
Протодиакон Андрей Кураев по данному поводу замечает, что:
Действительно ли именно папа Геласий назначил праздник св. Валентина на 14 февраля — неясно. Несомненно, что именно этот папа положил конец празднованию Луперкалий в Риме. Также этот папа памятен тем, что издал декрет, ограничивающий хождение апокрифов и строго определяющий рамки библейского канона. И все же я боюсь, что нет документов, которые позволяли бы утверждать, что «в 496 году папским указом Луперкалии преобразованы в День всех влюбленных, а Валентина, отдавшего за любовь свою жизнь, причислили к лику святых» .
Легенды о святом Валентине
В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно Золотой легенде, в те далекие и тёмные времена властный и жестокий римский император Клавдий II пришёл к мысли, что одинокий мужчина, не обременённый женой и семьёй лучше будет сражаться на поле битвы во славу кесаря, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А святой Валентин был обычным полевым врачом и священником, который сочувствовал несчастным влюблённым и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин. Вскоре деятельность святого Валентина стала известна властям, и его посадили в темницу, приговорив к смертной казни. В заключении святой Валентин познакомился с прекрасной дочерью надзирателя — Юлией. Влюблённый священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — валентинку, где рассказал о своей любви, и подписал его «Твой Валентин». Прочитано оно было уже после того, как его казнили, а сама казнь произошла 14 февраля 286 года.
Согласно другой легенде римский патриций Валентин, являвшийся тайным христианином, обративший в новую веру также и своих слуг, однажды проводил обряд венчания для двоих из них. По доносу или по стечению обстоятельств все трое были задержаны стражей. Валентин, как лицо принадлежавшее в высшему классу, мог избежать смерти, но не его слуги. Тогда желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин пишет им письма в виде красных сердец, означающих христианскую любовь. Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницы пришёл сам Валентин, который уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его жизнь. Перед выходом на арену смерти, Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой, слепой девочке, которая после этого прозрела и стала красавицей.
В России
В России праздник носит светский характер и отмечается с начала 90-х годов XX века.
Отношение католической и православной церквей к этому празднику неоднозначное
Католичество

Римско-католическая церковь никаких особых праздничных богослужений в день святого Валентина официально не проводит, считая его празднование народной, а не церковной традицией. В церкви же отмечается «память», а не «праздник» святого.
Православие

Неодобрительно относятся к празднику некоторые иерархи Русской православной церкви.
Резко отрицательное отношение к празднику св. Валентина, показывают представители некоторых молодёжных объединений, которые считают этот праздник чуждым для русской культуры и видят в нём плохое влияние других стран.
Это происходит ещё и потому, что в России с 2008 года снова появился свой официальный праздник —

Всероссийский День семьи, любви и верности, который отмечается 8 июля в день памяти святых благоверных князей Петра и Февронии Муромских — покровителей семейного счастья, любви и верности.